L’itinerario prevede la visita del Centro Storico di Castelvetrano facendo tappa ad alcuni interessanti esempi di architettura sacra e civile. Tramite il percorso si può comprendere l’evoluzione urbanistico-architettonica di Castelvetrano, avvenuta durante il potere dei signori Tagliavia Aragona Pignatelli, e di riconoscerne ancora oggi l’aspetto di un antico centro feudale.

Il tour può avere inizio dal Sistema delle Piazze che costituisce il centro nevralgico del paese. Si tratta di una singolare scenografia urbana, composta da un susseguirsi di piazze (Umberto I e Carlo d’Aragona Tagliavia), le cui quinte sono costituite dai prospetti di alcuni monumenti emblematici della cittadina: Palazzo Pignatelli Aragona costruito sulle fondamenta di un castello federiciano; la Chiesa Madre con raffinato disegno cinquecentesco ispirato alle cattedrali normanne e l’imponente Torre Campanaria; la seicentesca Fontana della Ninfa; la chiesa del Purgatorio costruita tra il XVII e il XVIII secolo (oggi adibita ad auditorium).

Lasciato il Sistema delle Piazze si può procedere lungo il rettifilo di Via Garibaldi, scandito da palazzetti signorili e portali che danno accesso ai cortili, testimonianza dell’antica prassi insediativa. Lo storico asse viario è concluso dalla monumentale Porta Garibaldi, o Porta di Mare realizzata nel 1626.

Tornando indietro e imboccando Via F. Orsini si arriva a Piazza Regina Margherita, altro significativo polo urbano sorto attorno alla Chiesa di S. Giovanni, fondata nel XVI sec. e ristrutturata alla fine del XVIII sec., e la Chiesa di San Domenico, attualmente chiusa per un cantiere di restauro conserva all’interno le esuberanti decorazioni cinquecentesche di Antonino Ferraro da Giuliana.

L’itinerario proposto fin qui vuole essere solo indicativo, in quanto il paesaggio architettonico e urbano di Castelvetrano offre molti altri luoghi di interesse: le chiese e i conventi costruiti un tempo oltre le mura e ormai inglobati al tessuto della città; i vicoli; le piazze; gli isolati a forma di spigolo e alcuni snodi stradali come quello di Piazza N. Bixio dalla particolare configurazione a forbice.